Статья Лаврентьевской летописи под 1208 годом открывается словами: «Послал великий князь Всеволод сына своего Ярослава в Рязань на стол». Это стало прологом к продолжению Рязанской войны.

«Решение отправить Ярослава в Рязань было для Всеволода Юрьевича во многом вынужденным, - считает Алексей Карпов. - Его третий сын отличался завидным честолюбием (в отличие, видимо, от второго сына Юрия) и претендовал на обладание каким-либо княжеским уделом даже после своего бегства из Южного Переяславля. Обеспечить его уделом внутри княжества Всеволод не хотел — это значило бы подвергнуть княжество дальнейшему дроблению, разрушить то, что создавалось десятилетиями его собственных трудов и трудов его предшественников. Всеволод и так уже пошёл на уступку старшему из своих сыновей, Константину, передав тому Ростов. И теперь он не нашёл ничего лучшего, как наделить Ярослава только что завоёванной Рязанью».

Но встретили там пришлых властителей далеко не гостеприимно. Недовольство обитателей Рязани и других городов княжества обращалось не столько против Ярослава, сколько против владимирских «мужей», которые руководили от имени молодого князя. «И недолго были в мире, в любви и правде, и опять размирились, не сумев обуздать себя, захватили многих бояр и людей Всеволода и Ярослава, и, оковав, а иных в погреба засадив, уморили, а иных повесили.

И стали совещаться рязанцы с князем Глебом Владимировичем и с братом его князем Изяславом Владимировичем, пронскими князьями, желая выдать им из города Рязани в Пронск князя Ярослава Всеволодовича. Он же, услышав о том, начал прятаться и опасаться их, и послал к отцу своему во Владимир».

Всеволод экстренно собрал войско и вместе с сыновьями, включая Георгия Всеволодовича, двинулся на Рязань. «И князь Ярослав, сын его, вышел из города навстречу отцу своему» вместе с рязанскими боярами. Разговор не получился. «Пришли и рязанцы с безумными речами, по своему обычаю и непокорству». Расправа была короткой и жестокой. Мольбы Арсения уже не помогли. Рязань должна была подвергнуться уничтожению за попытку мятежа.

«И повелел князь великий Всеволод всем людям выйти из города со всем легким добром, а со всем оставшимся их добром город зажег и посад весь». «Злых и винных» казнили, бояр арестовали и повели во Владимир.

Георгий Всеволодович наблюдал весь этот ужас: вой отчаявшихся и лишенных всего женщин и детей, крики истязаемых, кровавое зарево города, полностью сожженного еще за 30 лет до нашествия Батыя.

От испепеленной Рязани Всеволод Юрьевич повернул к Белгороду-Рязанскому, второй столице княжества и «отчине» для князей Владимировичей. Город постигла та же участь: «и того пожег и с посадами, и волостями и селами повоевал». Но и на этом Всеволод не ограничился, добавлял летописец: «Также и другие города пожег с посадами и с волостями. И рязанскую землю всю опустошил, и города, и волости и села пожег, и скот посек.

И пошел князь великий Всеволод Юрьевич во Владимир со всеми своими полками, с сыном своим Ярославом, а людей рязанских всех вывел с собой во Владимир, с женами и детьми, и епископа их Арсения с собой увел во Владимир. И разослал всех рязанцев по городам своим».

В ответ оставшиеся на свободе рязанские князья Ольговичи - Изяслав Владимирович и Кир-Михаил наняли половцев, неожиданно появились под Москвой и стали опустошать ее окрестности. Полагаю, они допустили стратегический просчет, надеясь, что владимирское войско надолго увязнет в противостоянии с Мстиславом Удатным за Новгород. «Приходили к Москве два рязанских князя, Изяслав Владимирович и Кир Михаил Всеволодович, ибо услышали, что сыновья Всеволода ушли на Тверь против новгородцев, а того не знали, что они договорились с новгородцами и пришли из Твери во Владимир, к отцу своему, и начали воевать села около Москвы, - читаем в летописи. - Услышав об этом, князь великий Всеволод очень опечалился и послал против них сына своего Георгия».

Именно тогда наступил первый звездный час Георгия Всеволодовича. Именно тогда он начал самостоятельный путь в российскую историю и на страницы летописей. Именно его, только что возвратившегося из-под Твери, отец «вборзе» послал во главе своих дружин против рязанских князей и половцев.

В летописи находим конкретные и распознаваемые географические названия, что дает возможность восстановить весь ход первой самостоятельной операции Георгия Всеволодовича. Вероятно, автор летописной статьи либо входил в его окружение и сам участвовал в походе, либо общался с кем-то из непосредственных участников.

«Пришел он вечером в Голубино, и послал князь Георгий Всеволодович стражей узнать о рати». Голубино, вероятнее всего, - деревня на реке Шередари на западе нынешней Владимирской области. Отсюда он направил передовой отряд разузнать расположение и силы противника. Разведка показала, что рязанские рати, разорив ближнее Подмосковье, разделились. «И была ему весть, что Изяслав стоит на Мерске, а Кир Михаил на Литове, а людей своих распустил воевать».

Ясно, что «распустили воевать» половцев, которые занимались в основном грабежом, и их отсутствием и воспользуется Георгий Всеволодович. Изяслав, расположившийся на реке Нерской (Мерске), которая протекает по современным Воскресенскому и Орехово-Зуевскому районам Московской области, оказался к Георгию ближе, нежели Кир-Михаил, стоявший на Летовке, в Егорьевском районе.

Владимирское войско совершило ночной марш-бросок на силы Изяслава. «Георгий же пошел ночью на Мерск, и прибыл на Волочок, и оттуда послал сторожевой полк на реку Клязьму, и сам пошел за ними». Волочок - село Волочок-Зуев, позднее поглощенное городом Орехово-Зуевом. Здесь начинался волок, связывавший бассейн Клязьмы через Нерскую с рекой Москвой и далее с Окой.

На рассвете 26 марта 1209 года, в Великий четверг передовые части Георгия напали на охранение рязанцев. «И на ранней заре встретились сторожевые полки, и стража Юрия погнала стражей Изяслава, и гнали их лесом, избивая. Георгий же быстро пошел за ними с полком своим, и пришел к реке Дроздне, и тут ударил на Изяслава, и он побежал. Дружину его одних избили, а других взяли, а сам он бежал через реку; и многие из дружины его утонули». «Дроздна» - это река Дрезна, правый приток Клязьмы.

Услышав о разгроме Изяслава, бежали за Оку и Кир-Михаил с половцами. Так князь Георгий Всеволодович одержал свою первую самостоятельную военную победу. Летописец подтвердил: «Князь же Георгий возвратился с победою к отцу своему во Владимир с великой честью».